Terminologidit
selvom udtrykket blev opfundet så sent som i 1910 ‘ erne, fænomenet er ikke nyt. Det blev omtalt i den hebraiske Bibel. Ordet har gennemgået flere meningsændringer, siden det først blev opfundet og bruges stadig i forskellige sanser. I dag betragtes udtrykket transvestit almindeligvis forældet og nedsættende, med udtrykket cross-dresser brugt som en mere passende erstatning. Dette skyldes, at udtrykket transvestit historisk blev brugt til at diagnosticere medicinske lidelser, herunder psykiske lidelser, og transvestisme blev betragtet som en lidelse, men udtrykket cross-dresser blev opfundet af transseksuelle samfund. I nogle tilfælde, imidlertid, udtrykket transvestit ses som mere passende til brug af medlemmer af transseksuelle samfund i stedet for af dem uden for transseksuelle samfund, og nogle har regenereret ordet.
termenes Oprindelsedit
Magnus Hirschfeld opfandt ordet transvestit i 1910 (fra Latin trans-, “tværs, over” og vestitus, “klædt”) for at henvise til den seksuelle interesse i cross-dressing. Han brugte det til at beskrive personer, der sædvanligvis og frivilligt havde tøj af det modsatte køn. Hirschfelds gruppe af transvestitter bestod af både mænd og kvinder med heteroseksuelle, homoseksuelle, biseksuelle og aseksuelle orienteringer.

Hirschfeld selv var ikke tilfreds med udtrykket: han mente, at tøj kun var et ydre symbol valgt på baggrund af forskellige interne psykologiske situationer. Faktisk hjalp Hirschfeld folk med at opnå fornavnsændringer (juridiske fornavne var og skal være kønsspecifikke i Tyskland) og udførte den første rapporterede seksuelle omfordelingskirurgi. Hirschfelds transvestitter var derfor i dagens termer ikke kun transvestitter, men en række mennesker fra transgenderspektret.
Hirschfeld bemærkede også, at seksuel ophidselse ofte var forbundet med transvestisme. I nyere terminologi kaldes dette undertiden transvestic fetishisme. Hirschfeld skelnede også tydeligt mellem transvestisme som et udtryk for en persons “kontraseksuelle” (transseksuelle) følelser og fetishistisk opførsel, selvom sidstnævnte involverede at bære tøj af det andet køn.
Cross-dressersredit

en af de hårdeste aktivister, der kom ud af urolighederne, var Sylvia Rivera, der oprettede Street Transvestite Action Revolutionaries. I et essay fra 1971, ” transvestitter: Dine halvsøstre og halvbrødre til revolutionen”, skrev Rivera, “transvestitter er homoseksuelle mænd og kvinder, der klæder sig i tøj af det modsatte køn.”
efter alle de ændringer, der fandt sted i 1970 ‘ erne, blev en stor gruppe efterladt uden et ord til at beskrive sig selv: heteroseksuelle mænd, der bærer traditionelt feminint tøj. Denne gruppe var ikke særlig tilfreds med udtrykket “transvestisme” og tog derfor udtrykket “cross-dresser”. Cross-dressers er mænd, der bærer kvindetøj og ofte både beundrer og efterligner kvinder, men selvidentificere sig som forskellig fra både homoseksuelle mænd og transseksuelle, og benægter generelt at have fetishistiske intentioner.
når cross-dressing forekommer til Erotiske formål over en periode på mindst seks måneder og også forårsager betydelig nød eller svækkelse, betragtes adfærden som en mental lidelse i Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders, og den psykiatriske diagnose “transvestic fetishism” anvendes.
kulturRediger
i nogle kulturer praktiseres transvestisme af religiøse, traditionelle eller ceremonielle grunde. For eksempel, i Indien nogle mandlige hengivne af den hinduistiske gud Krishna, især i Mathura og Vrindavan, klæde sig i kvindelig påklædning for at udgøre sig som hans gemalinde, gudinden Radha, som en handling af hengivenhed. I Italien bærer den napolitanske femminielli brudekjoler, kaldet matrimonio dei femminielli (ægteskab med de feminine mænd), en procession finder sted gennem gaderne, en tradition, der tilsyneladende har hedensk oprindelse.